卡拉格其实出道很早，年龄比福勒小三岁，比麦卡小六岁，却和他们一同晋升为利物浦一线队成员。也正因为是如此，他们之间的关系非常的融洽，加上后来从朴茨茅斯加盟的雷德克纳普，他们四人在场下也形影不离，这也是后来加盟的克里莫尔在触怒福勒后为什么连锁惹恼这么多人的缘故吧？ 　　在99赛季，卡拉格才真正成名，他在霍利尔排出的三后卫阵形中牢牢占据左后卫的位置。稳健的防守和出色的速度使其很好的胜任了这个位置，还常常助攻到前场为左边前锋福勒创造机会。 　　2000赛季是卡拉格的重要一年，因为利物浦引进了世界级后卫德国人齐格，卡拉格一度离开了主力阵容，但是年轻的他没有向强大的对手认输，由于他和利物浦其他队员的关系都很好，这样使他在和齐格的竞争上占了上风，因为齐格近年来脾气一直很大。 　　主教练霍利尔也承受着外界的指责将主力位置给了卡拉格，好在卡拉格表现不错，尽管和世界强手的交锋中技术能力往往不够用，但是凭借他的努力和他以生俱来的顽强意志力，他还是可以很好地完成防守任务。 　　但是在2000赛季，卡拉格轻伤离开主力位置，新到的挪威新人里瑟便占据左边卫这个位置，卡拉格赢了比他大的齐格，却输给了比他还小的里瑟，新人总是那么可怕。可是卡拉格在02～03赛季凭借他的成熟稳定牢牢占据边卫的主力位置，也许新赛季芬南的加盟也无法对卡拉格作为元老级人物构成位置上的威胁。