欧文98年就一战成名，当时17岁的杰拉德却在家里憧憬着哪天能像他那样。当时在利物浦队内，有贾米和哈曼等许多优秀的中场球员，杰拉德作为新人鲜有出场机会，但是在青年队时就非常关注他的主教练霍利尔早就看到了这位人才，并不止一次地说“利物浦青年军非常出色，而杰拉德是位天才”。 　　曼联主教练福格森曾经说过：“利物浦运气好，有一个杰拉德；曼联运气也不错，因为利物浦只有一个杰拉德。” 　　杰拉德是全能的中场球员。他防守出色、铲截果断、回追能力一流，具备了如此高的防守能力，是他在利物浦获得主力位置的重要原因。在霍利尔时代的利物浦里，他经常被委任打两个边后卫或是右边前卫。而的爆发力强、长传准确、传球和远射十分准确，使得他即便是被安排在防守位置上，也能屡见奇功。 　　不过斗志高昂的杰拉德显得不太冷静，01/02赛季在对维拉队的比赛中杰拉德因为报复对手领到红牌，随后国家队和希腊队的外围赛前还和朋友到酒吧饮酒至凌晨两点，尽管后来他都公开道歉。 　　03/04赛季起杰拉德接过海皮亚的队长袖标，成为了利物浦队长。而在这一年杰拉德果然也更加成熟，他的得牌数从之前一个赛季的八黄一红降到了只有三黄，一跃成为了英超最干净的防守型中场之一。 　　04/05赛季可谓是杰拉德职业生涯继01年五冠王之后迎来的又一个颠峰。他先是在冠军联赛小组赛最后一场第88分钟攻入扳平一球，再最后时刻帮助利物浦从小组赛中突围。决赛对阵AC米兰，上半场0-3落后，第54分钟杰拉德接里瑟的传中罚球点前甩头攻门扳回第一球，在他的鼓动下利物浦绝地反击，创造了冠军联赛决赛上最经典的胜利。 　　05/06赛季的足总杯决赛，杰拉德给世人带来更触目惊心的表演。如果说AC米兰在决赛的上半场已经让人们从思想上肯定了冠军归属，那么西汉姆联3-2的比分保持到91分钟，就是让人们在物理时间上肯定了冠军归属。但就是杰拉德，把那准备结束利物浦一个赛季疲惫的一分钟，变成了30分钟。他以一记40米外的远射，又一次改变命运，又一次偷换结果。